Теперь перед героем встают еще более трудные испытания: из-за маленькой поломки его хозяин Энди не берет Вуди с собой в летний лагерь. Однако ковбой случайно оказывается на улице, где его похищает коллекционер редких игрушек по имени Эл Маквиггин. Его целью является собрать всех "коллег" Вуди из старого сериала, популярного в 1950-е годы, и продать их в японский музей кукол. Таким образом, в неволе герой знакомится с другими игрушками: старичком-старателем и девочкой-ковбоем Джесси. Вуди приходится принимать решение самому — выбирать между славой в музее и неизбежным забвением, но зато вместе с любимым хозяином, Энди.